Aromatik Bileşikler (Arenler)
Birçok organik maddenin kendine has ve güzel kokuları, yapılarında bulunan altı karbonlu halkalı yapıdaki benzen molekülünü içeren kimyasal maddelerden kaynaklanır.
Kendine has kokuları olan bu bileşiklere güzel kokulu anlamına gelen aromatik bileşik denir.
- Aromatik bileşiklerin diğer adı arenlerdir.
- Aromatik bileşiklerin ana kaynağı kömürdür.
Benzen (C6H6)
- Aromatik hidrokarbonların ilk ve temel üyesi 6 karbonlu benzen bileşiğidir.
- Aromatik bileşiklerin büyük bir bölümünde benzen halkası bulunur. Bu nedenle aromatik bileşikler, benzen halkası içeren bileşikler olarak tanımlanır.
- Benzenin yapısında bulunan karbon atomları arasında 3 tane tekli, 3 tane ikili bağ vardır.
- Benzen molekülünde çift bağların yerleri sabit değildir. Yani halkadaki pi bağı elektronları molekül içinde gezicidir. Bundan dolayı benzen molekülü rezonans (mezomer) yapılara sahiptir.
- Benzenin bu yapısı ilk olarak Friedrich August Kekule tarafından açıklanmıştır. Bu nedenle günümüzde kullanılmakta olan altıgen formül Kekule yapısı (formülü) olarak adlandırılır.
- Rezonans yapı karbon atomları arasında bulunan bütün bağları özdeş yapar. Yani gerçekte benzendeki karbon atomları arasında 3 tane ikili 3 tane tekli bağ değil, 5 tane 1,5 luk bağ varmış gibidir.
- Bu durum benzeni oldukça kararlı yapar ve doymamış bir hidrokarbon olmasına rağmen katılma reaksiyonu vermez.
- Benzende tüm atomlar aynı düzlemdedir.
- Apolar yapılıdır.
- Benzendeki C atomları \(sp^2\) hibritleşmesi yapmıştır.
- Yer değiştirme tepkimesi verir.
- Kendine has kokusu olan, kolay tutuşabilen bir maddedir.
- Oda şartlarında berrak görünümlü, sıvı haldedir.
- Kömür ve petrolün damıtılmasıyla elde edilir.
- İçilmesi ve buharının solunması çok tehlikelidir, toksik bir maddedir.
- Benzende türetilen aromatil bileşikler boya, plastik, deterjan, patlayıcı, böcek ilacı ve motor yakıtı üretiminde kullanılır.
- Aromatik bileşiklerin bir hidrojen eksik haline aril, benzen halkasının bir hidrojen eksik haline fenil denir.
- Metil benzen (toluen) bileşiğinin bir hidrojen eksik haline benzil adı verilir.
Arenlerin Adlandırılması
Benzen halkasına tek atom veya grup bağlıysa, bu atom veya grubun adından sonra benzen ifadesi kullanılarak adlandırma yapılır.
Benzen halkasına iki veya daha fazla atom ya da atom grubu bağlı ise bağlı atom ya da gruplara en küçük sayı gelecek şekilde numaralandırılır.
Alfabetik sıraya göre bağlı atom ya da grupların yeri ve adları "benzen" teme adının önüne yazılarak adlandırma yapılır.
Bazı aromatik bileşiklerin özel (yaygın) adları vardır.
Yaygın Benzen Türevi Bileşiklerinin Özellikleri
Naftalin
İki benzen halkasının kaynaşmasıyla oluşan, formülü \(C_{10}H_8\) olan aromatik bileşiktir.
- Oda şartlarında beyaz, kristal yapılı bir katıdır.
- Kolayca süblimleşir.
- Kendine özgü keskin bir kokusu vardır. Bu keskin koku sayesinde haşereleri uzaklaştırdığından kumaş ve yünlerin korunması için günlük hayatta kullanılır.
- Naftalin lavabolarda oluşan kötü kokuların giderilmesi amacıyla da kullanılır.
Her ne kadar kötü kokuların giderilmesi amacıyla kullanılsa da naftalin insanlara zararlıdır. Bu yüzden mümkün olduğunca kullanmamak en iyisidir.
Anilin
Benzen halkasına amino \((-NH_2)\) grubu bağlanmasıyla oluşan bileşiktir.
- Renksiz, yağ görünümünde, özel kokulu, zehirli bir sıvıdır.
- Kaynama noktası \(182\degree C\) dir.
- Sulu çözeltisi zayıf bazik özellik gösterir.
- Boya sanayisinde çıkış maddesi olarak kullanılan önemli bir bileşiktir.
- Anilin ayrıca vernik, mürekkep, kauçuk ve lastik üretiminde de kullanılır.
Fenol
Benzen halkasına hidroksil \((-OH)\) grubu bağlanmasıyla oluşan bileşiktir.
- Kendine has bir kokusu olan fenol, oda şartlarında sıvı haldedir.
- Zayıf asit özelliği gösterir.
- Alkol özelliği göstermez.
- Çok geniş bir kullanım alanına sahiptir.
- Mikrop öldürücü özelliğinden dolayı tıpta uzunca bir süre antiseptik olarak kullanılmıştır. Ancak bazı yan etkilerinden dolayı artık tercih edilmemektedir. (zararlı)
Toulen
Benzen halkasına metil \((-CH_3)\) grubu bağlanmasıyla oluşan bileşiktir.
- Renksizdir, kendine has bir kokusu vardır.
- Kolay tutuşabilen bir sıvıdır.
- Plastik, ilaç, parfüm, boya ve patlayıcı bir madde olan TNT (trinitrotoulen) üretiminde kullanılır.
Toksik bir maddedir.
Fonksiyonel Gruplar
Fonskiyonel grup, bulunduğu organik bileşiğe belirli özellikler kazandıran ve tepkimelerinde etkin rol oynayan atom ya da atom gruplarıdır.
Radikal gruplara \((R-)\) fonksiyonel grup ya da grupların baplanmasıyla farklı organik bileşikler oluşur.
- Radikal gruplara bağlanan bu farklı gruplara fonksiyonel grup denir.
Birden fazla fonskiyonel grup içeren organik bileşiklere polifonksiyonel bileşikler denir.
Questions
- Hidrojen ve diğer bağ çeşitlerine çalış.
- Benzen çift bağ içermesine rağmen katılma tepkimesi vermez. Diğerleri verir.
- Benzen den hidrojen çıktığında fenil oluşur. Benzil değil!
- Sadece hidrojen ve karbondan oluşan bileşiklere hidrokarbon denir.