Alkenler (Olefinler)

Chemistry

Alkenlerin diğer adı olefinlerdir

Yapısında en az bir tane ikili bağ bulunduran hidrokarbonlara alken (monoalken),
yapısında birden fazla ikili bağ bulunduran alkenlere polialken denir.

Alkenler yapısında ikili bağ bulundurduğundan en az bir tane pi bağı içerir. Bu nedenle doymamış hidrokarbonlardır.

Düz zincirli monoalkenlerin genel formülü \(C_nH_{2n}\) dir.

Alkenlerin Adlandırılması

Adlandırmada seçilen ana karbon zinciri ikili bağlı karbonları içerecek şekilde seçilir.

İkili bağın yakın olduğu uçtan başlanarak karbon atomlarına numara verilir.

İkili bağ her iki uca eşit mesafede ise önce dallanmaların uçlara mesafesine, sonra da, dallanmalar uçlara eşit mesafede ise, dallanan atom/molekül isminin ingilizcedeki alfabetik önceliğine bakılır.

Bileşikteki yan grupları adlandırma işlemi alkanlardaki kurallara göre yapılır.

Yan grupların adları yazıldıktan sonra ikili bağın bulunduğu karbonun numarası yazılır (küçük numaralı karbonun) ve ana zincirdeki karbon sayısına eşit karbonlu alkanın adının solundaki -an eki yerine -en eki getirilerek adlandırma yapılır.

2 ve 3 karbonlu alkenlerde ikili bağın yerini belirtmeye gerek yoktur. Yaygın adlandırmada -en eki yerine -ilen eki de kullanılır.

Alkenin yapısında birden fazla çift bağ varsa, C atomları ikili bağlara yakın uçtan numaralandırılır. İkili bağın bulunduğu karbon atomu numaraları belirtildikten sonra çift bağ sayısı -dien, -trien gibi eklerle belirtilir.

Alkenlerden 1 hidrojen çıkarılmasıyla oluşaan radikallere alkenil denir. Alkenil grupları adlandırılırken alken adının sonuna -il eki getirilir.

Radikaller her zaman aktif olan (1 hidrojen bağı eksik kısımdan) numaralandırılmaya başlanır. Çift bağ diğer uca en yakın olsa bile.

Genel formülleri \(C_nH_{2n-2}\) olan halkalı yapıdaki alkenler sikloalken olarak adlandırılır. (Genel formüllerinin böyle olmasının sebebi halkalı ve çift bağlı oldukları için 4 hidrojen atomunun eksik olmasıdır)

Halkadaki C atomlarının numaralandırılması ikili bağ karbon atomlarına 1 ve 2 numara verilerek yapılır.

Gemini Response

Ana Fonksiyonel Grup Önceliği: Halkada sadece çift bağlar ve dallanmalar (alkil, halojen) varsa, numaralandırma her zaman bir çift bağın üzerinden başlar. Çift bağın bir ucuna \(1\), diğer ucuna \(2\) verilir.

Çift Bağların En Küçük Numarayı Alması: Eğer birden fazla çift bağ varsa, numaralandırma öyle bir yöne doğru yapılır ki, diğer çift bağlar mümkün olan en küçük numarayı alsın. (Örneğin \(1,3\) yapısı, \(1,4\) yapısına tercih edilir).

Dallanmaların En Küçük Numarayı Alması: Çift bağların yerleri her iki yönden de aynı numaraları alıyorsa (simetri durumu), bu sefer dallanmaların (brom, metil vb.) toplamda veya ilk farklılık noktasında en küçük numarayı alacağı yön seçilir.

Alfabetik Öncelik: Eğer yukarıdaki tüm kriterler (çift bağ yerleri ve dallanma numaraları) her iki yönden de eşit çıkıyorsa, alfabetik olarak önce gelen grup (örneğin Brom, Metilden öncedir) daha küçük numarayı alır.

According to latest IUPAC recommendations, lowest locant rule is the valid rule followed for organic nomenclature and presently, the lowest sum rule is no longer followed.

Peki hangisine 1 hangisine 2 vereceğiz? Bu dallanmanın ve diğer çift bağların o karbon atomuna uzaklığına ve dallanmanın alfabetik önceliğine göre belirlenir.

Bağların başlangıç numaraları toplamı hangisinde en küçük ise numaralandırmaya oradan başlanır. Dallanmış grup hangisinde en küçük numaraya sahip oluyorsa numaralandırma öyle yapılır.
Eğer bağların başlangıç numaraları toplamı eşitse, dallanmaların numaraları en küçük tutulmaya çalışılır. Fakat bu yapılırken dallanmadaki molekülün alfabetik sırası göz önünde bulundurulur.

Örneğin aynı molekül için:

Yanlış Adlandırma: 1,3-dibrom-5-metil-1,5-siklohekzadien

Doğru Adlandırma: 3,5-dibrom-1-metil-1,3-siklohekzadien

Alkenlerin Genel Özellikleri

Apolar yapıdadırlar ve suda çözünmezler.
Moleküller arasında London kuvvetleri etkindir. Karbon sayısı azaldıkça veya dallanma arttıkça molekül küçülür ve London kuvvetleri azalır. Sonuç olarak kaynama noktaları düşer.
Homolog sıra oluştururlar.

Yapılarında en az bir tane pi bağı bulunur.
Yapısında en az 2 karbon atomu \(sp^2\) hibritleşmesi yapar.

Alkenlerin Kullanım alanları

Eten, meyvelerin olgunlaştırılması için kullanılır. Örneğin çok çabuk bozulan muz, portakal, mandalina ve limon gibi meyveleri olgunlaştırmak için kullanılır.

Etenin türevleri olan trikloroeten ve tetrakloroeten yağ çözme özelliklerinden dolayı kuru temizlemede yaygın olarak kullanılır.

Alkenlerin Kimyasal Tepkimeleri

Yanma Tepkimeleri

Alkenlerin yanmasından \(CO_2\) ve \(H_2O\) oluşur. Genel yanma tepkimeleri aşağıdaki gibidir.

\[\ce{CnH2n + 3n/2O2 -> nCO2 + nH2O + Heat} \]

Katılma Tepkimeleri

Katılma tepkimelerinde pi bağları açılarak bileşiğe yeni atomlar sigma bağları ile bağlanır.

Bu katılma tepkimelerinde simetrik olmayan alkenler için iki ürün oluşur. Oluşan ürünlerden miktarı çok olana ana ürün (veya Markovnikov ürünü) denir ve Markonikov kuralına göre oluşur.

Markonikov kuralına göre, ikili bağa, asimetrik yapılı HCl, HOH gibi gruplar bağlanırken;

katılan reaktifin pozitif \((\delta^+)\) kısmı (yükseltgenme basamağı pozitif olan), ikili bağ karbonlarından en çok hidrojen bulunduran karbona bağlanır.
negatif \((\delta^-)\) kısmı (yükseltgenme basamağı negatif) ise daha az hidrojene bağlı karbona bağlanır.

Bu ana ürünün yanında az miktarda da bunun tersine göre oluşan yan ürün de meydana gelir. (Hidrojen, hidrojenin az olduğu tarafa, diğer bileşen ise çok olduğu tarafa bağlanabilir)

Halojen Katılması (Halojenasyon)

Alkenlere halojenler katılabilir. Halojenlerden \(Br_2\) ile tepkimeleri bromlu suyun rengini giderme olarak adlandırılır.

Tepkime sonucunda haloalkan bileşiği oluşur.

1 mol pi bağı varsa 1 mol brom bileşiğe katılabilir.

Hidrojen Katılması (Hidrojenasyon)

Alkenlere yüksek basınçta, katalizörlerle birlikte \(H_2\) katıldığında, alken alkana dönüşür.

Hidrojen Halojenür Katılması (Hidrohalojenasyon)

Alkenlere hidrojen halojenür (HX) bileşiğinin katılması sonucunda haloalkanlar oluşur. (Markonikov tepkimesi)

Buna ek olarak molekülün bileşenlerinin tam tersi yerlere bağlandığı yan ürün de oluşabilir.

Su Katılması (Hidratasyon)

Asit katalizörlüğünde alkenlere su katıldığında alkol oluşur.

Polimerleşme Tepkimeleri

Düz zincirli doymamış organik bileşiklerin yapısında bulunan ikili veya üçlü bağların açılarak moleküllerinin birbirine bağlanmasıyla oluşan büyük yapılara polimer denir.

Bu etkileşmeye polimerleşme denir. Polimer bileşiği oluşturan en küçük birime ise monomer denir.

Alkenler pi bağı içerdiğinden polimerleşme tepkimesi verir.

Alkenlerde İzomeri

Sikloalkanlarla monoalkenler yapı izomeridir. Bunun dışında alkenlerde bir izomeri türü daha görülür.

Alkenlerde karbon atomları arasındaki ikili bağın, bağdaki atomların bağ eksenleri etrafındaki dönmelerini engellemesi sonucunda cis-trans izomeri oluşur.

Bu izomeri türü yapı izomeri değil geometrik izomeri (stereo izomeri) türüdür.

Alkanlarda büyün bağlar tekli bağ olduklarından atomlar bu bağ etrafında dönebilir.

Ancak alkenlerde ikili bağ etrafında bu ikili bağı yapan C atomlarının dönmesi mümkün değildir. Böylelikle iki farklı durum ortaya çıkar.

İkili bağ içeren karbonlara bağlı olan aynı gruplar;

Bağ ekseninin aynı tarafındaysa cis
Farklı tarafındaysa trans olarak isimlendirilir.

Cis-trans izomerisinin görülebilmesi için; \(C=C\) çift bağındaki karbon atomlarının her birine iki farklı grup (atom veya atom grubu) bağlı olmalıdır.

Çift bağlı karbon atomlarına 4 farklı grup bağlıysa cis-trans izomerisi görülmez.
Aynı şekilde, çift bağlı karbonlardan birine iki aynı grup bağlıysa da cis-trans izomerisi oluşmaz.

Cis-trans izomerlerin fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır.

Cis izomerler polar özellik gösterirken trans izomerler genellikle apolar özellik gösterir.
Bu nedenle cis izomerlerin erime ve kaynama noktaları trans izomerlerden daha yüksektir.

Aynı karbona iki aynı molekül bağlanırsa cis-trans izomeri görülmez.

Cis-trans izomerisi için karbonlara bağlı toplamda en az iki, en fazla üç atom grubu gerekir.

Questions

Pentadien değil penten olmalı. İki tane değil sadece 1 tane çift bağ var.

Br2 den 40 gram varsa, 0,25 mol brom vardır. Brom tek zincirli alkene bire bir katıldığı için (her pi bağına 1 brom katılabilir). Bu yüzden 0,25 mol alken vardır.
0,25 mol alken 21 gram ise, 1 mol alken 84 gramdır.
Tek çift bağlı alkenin formülü \(C_nH_{2n}\) dir.
Bir mol karbon 12 gram ve 1 mol H2 2 gramdır, toplamları ise 14 gramdır.
14n = 84 den n=6 olarak bulunur. Alken 6 karbon içermelidir.

Alkan \(C_nH_{2n+2}\) dir. İçine Brom katılırsa bu alkan olmaz.