Aldehit ve Ketonlar
Karbonil ve Açil Grupları
grubuna karbonil grubu denir.
- Karbonil grubundaki karbon atomu \(sp^2\) hibritleşmesi yapmıştır.
- Grubun bütün bağ açıları (yaklaşık 120 derece) birbirine eşittir.
- Karbonil grubunda oksijen kısmi negatif \((\partial^-)\), karbon ise kısmi pozitif \((\partial^+)\) yüklüdür.
- Karbonil grubu oldukça polardır.
- Karbonil grubuna bir tane alkil (R) bağlanmasıyla elde edilen radikal gruba açil grubu denir.
Aldehit ve Ketonlar
Karbonil grubuna bir tane hidrojen atomu ve radikal grubun bağlanmasıyla oluşan bileşiklere aldehit, iki tane radikal grubun bağlanmasıyla oluşan bileşiklere keton denir.
- Aldehitler;
veya \(R-CHO\) şeklinde gösterilir. - Ketonlar;
veya \(R-COR\) şeklinde gösterilir.
Aldehit ve ketonların genel formülü \(C_nH_{2n}O\) dur.
- Aldehitlerde n=1,2,3... gibi tam sayılardır.
- Ketonlarda, n=3,4,5... gibi tam sayılardır. (ketonlar en az 3 karbonludur)
Ketonlar, karbonil grubuna bağlı R grupları aynı ise basit (simetrik) keton, farklı ise karışık (asimetrik) keton olarak adlandırılır.
Aldehit ve Ketonların IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması
Karbonil grubu içeren en uzun karbon zinciri (ana zincir) seçilir.
Karbonil grubuna en küçük numara verilecek şekilde en uzun zincir numaralandırılır.
Aldehitler, dallanmaların bulunduğu karbon numaraları ve dallanmış grupların adları yazıldıktan sonra ana zincirdeki C sayısına karşılık gelen hidrokarbounun adının sonuna -al eki getirilerek adlandırılır.
Aldehitlerde karbonil grubu her zaman 1 de olacağı için yerini belirtmeye gerek yoktur.
Ketonların adlandırılmasında aldehitlerden farklı olarak karbonil grubunun yeri belirtilir ve türediği alkanın sonuna -on eki getirilir.
Ketonlarda 4 karbonlu ketona kadar karbonil grubunun yerinin belirtilmesine gerek toktur.
Ketonların yaygın adlandırılmasında, karbonil grubuna bağlı olan radikal grupların adları alfabetik sıraya göre söylenir ve sonra keton kelimesi getirilir.
Bazı aldehit ve ketonların yaygın adları aşağıdaki gibidir.
Bunların IUPAC adlandırmaları ise aşağıdaki şekildedir.
- Formaldehit: Metanal
- Asetaldehit: Etanal
- Propiyonaldehit: Propanal
- Aseton: Propanon
Aldehit ve Ketonların Özellikleri
- Karbonil grubu içerdiklerinden polar bileşiklerdir.
- Kaynama noktaları, aynı karbon sayılı hidrokarbonlarınkinden yüksek, alkollerinkinden düşüktür.
- Polar yapılı çözücülerde çözünürler. Karbon sayıları arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır.
- Molekülleri arasında dipol-dipol, su ile hidrojen bağları oluştururlar.
Aldehit ve Ketonların Eldeleri
- Karboksilik asitlerin indirgenmesinden ve primer alkollerin yükseltgenmesinden (Bir hidrojen çıkarılmasından) aldehitler,
- Sekonder alkollerin yükseltgenmesinden ve alkinlere su katılmasından ketonlar elde edilebilir.
2 karbonlu alkin olan asetilene su katılmasıyla aldehit elde edilir.
Aldehit ve Ketonların Kimyasal Özellikleri
Yanma Tepkimeleri
Aldehit ve ketonların yanma ürünleri \(CO_2\) ve \(H_2O\) dur.
\[C_nH_{2n}O + \frac{3n-1}{2}O_2 \longrightarrow nCO_2 + nH_2O + Heat \]
Yükseltgenme Tepkimeleri
Aldehitlerin yükseltgenmesinden karboksilik asitler oluşur.
Formaldehit istisna olarak iki kademe yükseltgenir ve karbonik aside dönüşür.
Ketonlar yükseltgenemez. Çünkü oksijenin bağlı olduğu karbonda hidrojen yoktur.
Aldehitler, Fehling ve Tollens ayıraçları (çözeltileri) ile yükseltgenme tepkimesi verir.
- Bu tepkimelerde aldehit karboksilik aside yükseltgenirken Fehling ve Tollens çözeltilerindeki metal katyonları indirgenir. Ketonlar bu tepkimeleri vermez.
Bu tepkimelerden Tollens çözeltisiyle olan tepkimede \(Ag^+\) iyonu metail Ag'ye indirgenir ve tepkime kabı metalik Ag ile kaplanır.
- Bu nedenle tepkime gümüş aynası oluşumu olarak tanımlanır.
İndirgenme Tepkimeleri
Aldehitlerin indirgenmesinden primer alkoller oluşur. Ketonların indirgenmesinden sekonder alkoller oluşur.
Aldehit ve Ketonların Kullanım Alanları
Aldehit ve ketonlar genellikle gıda ve kozmetik alanlarında kullanılır.
Formaldehit
En küçük aldehittir. Oda koşullarında gaz halinde bulunur. Renksizdir ve suda çözünür.
- Formaldehit ve polimerleri mikrop öldürücü olduklarından dezenfektan olarak kullanılır.
- Ayrıca bazı sıvı sabun ve şampuanlarda kullanılır.
Formaldehitin 40% lik sulu çözeltisi olan formalin, proteinleri sertleştirip bozulmalarını önler. Bu nedenle gıdaların korunmasında, tıpta analizi yapılacak dokuların bozulmadan uzun süre saklanmasında kullanılır.
Asetaldehit
Normal basınçta \(21\degree C\) de kaynayan renksiz, keskin kokulu ve zehirli bir sıvıdır.
- Suda her oranda çözünür. Organik bileşikler ve yapay kauçuk elde etmek için kullanılır.
- Ayrıca gıdalarda doğala özdeş aroma vermek amacıyla kullanılır. (WHAT THE FUCK?)
Benzaldehit
En küçük aromatik yapılı aldehittir.
- Kozmetik ve boyar madde endüstrisinde başlangıç maddesi olarak kullanılır.
- Bademin yapısında bulunur.
- Asetaldehitle birlikte hazır gıdalarda doğal aroma verici olarak kullanılır.
Aseton
En küçük ketondur. Renksiz, kendine has kokusu olan, suyla homojen karışım oluşturan ve oda koşullarında sıvı halde olan, uçuculuğu yüksek bir maddedir.
- Kanda eser miktarda, diyabet hastalarının idrarında ise fazla miktarda bulunur.
- İyi bir çözücü olan aseton halk arasında oje çözücü olarak bilinir.
- Ayrıca yağ, mum, reçine, kauçuk, plastik, lak, vernik vb. maddeler için de çözücü olarak kullanılır.
Aldehit - Keton İzomerliği
Aynı karbon sayılı aldehitlerle ketonlar fonksiyonel grup izomeridir.
- En küçük keton 3 karbonludur.
- Metanal ve etanal bileşiklerin keton olan bir izomeri yoktur.
Questions
- İndirgen özelliğe sahip demek, kendisi yükseltgenebilir anlamına gelir.
- Ketonlar ise yükseltgenemez.
- Birincisi bir aldehittir ve hidrojenle indirgenerek primer alkole dönüşür. (Doğru)
- İkincisi bir ketondur ve indirgenme katalizörü ile tepkimeye girince sekonder alkol oluşturur. (Doğru)
- Üçüncüsü bir aldehittir ve oksijeni fazla olan katalizörle yükseltgenince karboksilik asit oluşturur. (Yanlış)
- Aldehit hidrojeni fazla olan bileşikle indirgendiğinde primer alkole dönüşür. (Yanlış)
- İlki iç alkin olduğu için Tollens ayıracı ile tepkime vermez.
